Creció en el barrio popular del Rastro, en Madrid. Sobrino del cantante flamenco Rafael Farina, a los 12 años ganó un concurso de flamenco y el primer premio del certamen al mejor cantaor de Getafe.
En 1998 publica Undebel, su primer disco en solitario acompañado a las guitarras por David Amaya, Tomatito y Paquete. En el 2000, Javier Limón le produce Entre vareta y canasta, un disco que se publicó con el apoyo publicitario de artistas como El Gran Wyoming, Santiago Segura,Pablo Carbonell y Javier Krahe, entre otros, y en el que participaron a la guitarra Niño Josele y Vicente Amigo. El videoclip del álbum estaba realizado por Fernando Trueba. Un año más tarde aparece Corren tiempos de alegría, producido también por Javier Limón y con el Niño Josele a su lado, y con invitados excepcionales como Bebo Valdés y Jerry González. El disco fue nominado como Mejor Disco de Flamenco en losGrammy Latinos.
Su cuarto disco se graba durante un concierto en directo en el Teatro Real de Madrid, con el único acompañamiento de la guitarra de Niño Joseley también producido por Javier Limón.
En 2002, Fernando Trueba produce Lágrimas negras, disco que une a Diego «el Cigala» con Bebo Valdés al piano y que se publica en 2003, el éxito es internacional. Diego consigue en el 2004 un Grammy, tres Premios de la Música, un Premio Ondas, cinco Premios Amigo, tres Discos de Platino en España y uno en Argentina, México y Venezuela. The New York Times lo alaba como "Mejor disco del año" en el apartado de música latina y Bebo y Diego «el Cigala» llenan los mejores teatros del mundo: París, Nueva York, Londres, La Habana, Buenos Aires, Tokio,México D. F., Madrid, Barcelona... A finales de 2004 el disco había vendido más de 700.000 copias en todo el mundo. Tras esta obra vinoPicasso en mis ojos, disco homenaje al artista malagueño Pablo Picasso.
En junio de 2008 salió a la venta con el diario El País su álbum Dos lágrimas, que no estará en tiendas hasta septiembre. Se trata de una nueva incursión en las músicas del Caribe acompañado de grandes artistas como Yelsi Heredia, Rubalcaba, Jumitus o Tata Güines, que va camino de repetir el éxito de Lágrimas negras.
En el verano de 2008 recibió en Santander el I Premio La Barraca 2007, a las Actividades Escénicas, concedido por la Universidad Internacional Menéndez Pelayo (UIMP).
En el año 2010, prestó su voz al personaje de Toy Story 3, Buzz Lightyear durante varias secuencias de la versión en castellano, dándole aires andaluces y flamencos. También participa, aunque de forma escueta, en la canción que cierra los créditos. En la versión original, en estas secuencias el protagonista habla un perfecto castellano doblado por Javier Fernández-Peña.
En noviembre de 2012 colaboró con María Dolores Pradera interpretando a dúo el tema "Lágrimas Negras", en su disco de duetos titulado "Gracias a vosotros".
En abril de 2013 salió a la venta Romance de la Luna Tucumana, nuevo trabajo discográfico sobre el tango argentino, acompañado de la guitarra eléctrica de El Twanguero. Además, en una entrevista en El Patio de Jaci González en aireflamenco.com, El Cigala anunció que en diciembre del mismo año editará un disco flamenco, grabado en directo.
El Cigala se instala en República Dominicana A menos de un mes de haber lanzado su disco "Romance de la luna tucumana", Diego el Cigala, quien espera plácidamente en una playa dominicana su nueva nacionalidad de ese país, prepara un nuevo disco de flamenco, grabado en directo en Barcelona.
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